Поїздки
У літній період 1910 року він з’їздив в Константинополь, відвідав багато європейських держав. У 1914 році відбулася його відрядження в Італію для вирішення питання про зведення православної церкви. Завдяки сприянню Олега Костянтиновича Романова, будівництво прискорилося.
Особистість
З ранніх років життя князя надихав А. С. Пушкін. Залишилися записи в щоденнику Олега Костянтиновича про те, що його душа «у цій книзі», – так він писав про «Юнацьких роках Пушкіна». У 1911 році юнак прийняв рішення, поряд з підписами поета, і видати його рукописи. Він знайшов фахівців для роботи над цим проектом. Але незабаром почалася Перша світова війна – до цього моменту він встиг випустити лише один збірник. Як говорили дослідники, ця діяльність князя імператорської крові Олега Костянтиновича була свого роду молитвою культу поета. Для подібних видань необхідно було довго і напружено працювати. Він стежив за тим, щоб відтворення творів поета відповідали исходниками.
Сам Олег також складав вірші, захоплювався музикою, малюванням. Деякі його вірші та оповідання були видані у збірці «Князь Олег», який вийшов посмертно. Але більша частина творів збереглися в рукописному форматі. В планах у Олега було видання біографії його діда, Костянтина Миколайовича. Примітно, що деталі біографії Олега Костянтиновича Романова, його щоденник, листування зберігаються в Пушкінському домі Російської академії наук.
