На службі
У 1913 році молодий князь став корнетом лейб-гвардії Гусарського полку. З самого початку Першої світової війни він брав участь у збройних сутичках. Спочатку Олегу Костянтиновичу Романову військову службу пропонували нести в Головній квартирі, але він наполягав на тому, щоб бути в полку. З гордістю зазначав він у щоденнику той факт, що йде разом з п’ятьма своїми братами нарівні з полком. Потім йому доручили ведення полкового щоденника. Тоді Олег став жадати подвигу, мріючи про те, як покине штаб і повернеться в лад. Це бажання здійснилося і погубило його.
Смерть
Коли 27 вересня 1914 року Олег командував взводом, його важко поранили в районі Владиславова. Російські війська нищили німецькі роз’їзди. Першим наздогнав ворога і врубався в дію Олег. До кінця бою поранений німецький кавалерист, лежачи на землі, вистрілив у князя.
Юнака доставили в госпіталь, прооперували, нагородили орденом святого Георгія 4 ступеня. Коли про це дізнався поранений, він сказав: «…я такий щасливий, такий щасливий… У військах справить гарне враження, коли дізнаються, що пролита кров Царського Дому».
На наступний день в госпіталь прибув Великий князь Костянтин Костянтинович, батько Олега, і доставив йому орден святого Георгія. Колись він належав самому Костянтину Миколайовичу. Прибула і Єлизавета Маврикіївна, мати Великого князя. Вони прикололи орден до одягу Олега, який помер у той же день на їхніх очах. На момент смерті князя було 22 роки.
Олег став єдиним членом Імператорського дому, хто загинув у Першу світову війну. У 1914 році його поховали в Осташево (Московська губернія). Пізніше тут звели усипальницю, але в ході революції її зруйнували.
Смерть сина тяжко відбилася на батька. Мати зробила пожертву Олександрівського ліцею, щоб там кожен рік виготовлялася срібна медаль імені князя Олега Костянтиновича. Її вручали за кращі твори.
