На службі самозванця
Під час смутного часу прізвище Шаховських, віддана забуттю, знову з’явилася на сторінках історії Росії. Це пов’язано з князем Григорієм Шаховським – боярином і воєводою. Він ставився до третьої лінії роду. Його батько князь Петро Шаховськой був молодшим воєводою в Чернігові. В часи Великої смути він потрапляє в полон до Лжедмитрію I і заслуговує милостиве розташування Гришки Отреп’єва, який включив його у «злодійську думу», яка збиралася в Путивлі.
Звичайно, у часи Смути багато людей, в тому числі із знатних родів, не могли достеменно розібратися, хто такий Лжедмитрій. У цей важкий час з’явилося багато аристократів-авантюристів, які користуючись повною плутаниною в країні, піддалися на вмовляння Самозванця і перейшли до нього на службу. Більшістю з них рухало почуття наживи, можливість пограбувати.
До їх числа відноситься і Григорій Петрович Шаховської – виходець з роду, що бере початок від самого Рюрика. Бувши боярином і воєводою, він надходить на службу до Лжедмитрію I. Чому князь вступив таким чином, ми судити не можемо. Версія, озвучена здебільшого істориків, свідчить про те, що це було зроблено внаслідок його авантюрного характеру, обставин, що склалися, прагнення заявити про себе.
