Життя в Петрограді
З посилання він приїхав до Петрограда, де оселився, всіляко ухиляючись від мобілізації. Був активним учасником революційних подій.
Після антиурядових виступів у липні 1917 року пішов у підпілля. У жовтні разом з загоном матросів брав участь у захопленні телефонної станції. В результаті став одним з дев’яти латишів, участь яких Жовтневої революції було підтверджено документально.
Кар’єра в органах держбезпеки
Через кілька місяців після Жовтневої революції вступив на роботу в ВЧК. У березні отримав статус особоуполномоченного на Південному, Західному і Східному фронтах. Керував загонами спеціального призначення, які були покликані здійснювати придушення повстань в Саратові, Астрахані, Казані і в деяких інших районах.
З часом Леонід Михайлович Заковський став керувати Особливим відділом Каспійсько-Кавказького фронту, осведомительным відділенням в Особливому відділі Московської Надзвичайної комісії.
В період з 1921 по 1925 рік очолював Одеський і Подільський губотделы ГПУ, був уповноваженим Державного політичного управління з Молдови та України. Офіційно вважається причетним до пограбувань і вбивств перебіжчиків і присвоєння контрабандних товарів. Все це спровокувало конфлікт з безпосереднім українським керівництвом. Його притягнуто до партійної відповідальності, але якогось покарання він уникнув, отримавши підвищення і напрям в Сибір.
