На початку кар’єри
Коли відбулася Жовтнева революція, практично відразу перейшов на бік більшовиків. Воював у Громадянську війну, протистояв іноземної військової інтервенції. Наприклад, влітку 1918 року за завданням бобруйских більшовиків організував партизанський загін, який вже в той час діяв проти німецьких військ. Кілька місяців служив у бобруйської надзвичайної комісії по боротьбі з саботажем і контрреволюцією, потім закінчив курси комсомольського складу.
Кирило Прокопович Орловський героїчно бився проти польських інтервентів і німецьких окупантів, зокрема, протистояв бандам Булак-Балаховича, військ Юденича.
З 1921 по 1925 роки керував партизанськими загонами в Західній Білорусії, яка на той час входила до складу Польщі. Переважно займався “активної розвідкою”. Це термін, що з’явився в той час серед членів розвідувального управління. Їм позначали дії прорадянськи налаштованих партизан на території держав, сусідніх з СРСР. Загони бойовиків, одним з яких командував Кирило Прокопович Орловський, діяли у Західній Білорусії та Західній Україні, організовуючи там масове збройне опір польській владі. Планувалося, що ці загони стануть основою масового партизанського руху, їх діяльність в перспективі призведе до приєднання цих регіонів до СРСР.
“Активна розвідка” у Польщі була припинена в кінці 1925 року. Під безпосереднім керівництвом героя нашої статті проведено кілька десятків бойових операцій.
Чотири місяці Орловський провів на Західному фронті, де воював з білополяками. Вісім місяців в Москві займався на курсах для командного складу.
