Найбільший розквіт і занепад
При магістра ордена Педро Хироне, як і при його сині, спостерігався його найбільший розквіт. Орденом контролювалося 56 командорства плюс 16 приоратов, або курій. На нього працювало більше двохсот тисяч селян, а його річний прибуток досягала п’ятдесяти тисяч дукатів. У війні, що вибухнула між Португалією і Арагоном, лицарі в останній раз билися на полі битви, прийнявши сторону Арагона.
З схвалення Папи римського в 1487 р. керівництво орденом було захоплено королем Фердинандом Католиком. Потреба в потужному військовому з’єднанні відпала після взяття Гранади в 1492 р. Це була остання на півострові мавританська фортеця.
Папою Павлом III лицарі були фактично виведені з чернечого стану. Для них обітницю безшлюбності був замінений на клятву подружньої вірності. Папа Юлій III видав указ, згідно з яким лицарям дозволялося набувати нерухоме майно.
До кінця 14 ст. орден Калатрави фактично трансформувався у номінального утримувача земель, які приносили дохід. Вони розподілялися між королем довіреними високопоставленими чиновниками. У 1838 році після ряду конфіскацій, проведених при Бурбонах (1775 р.) і при правлінні Жозефа Бонапарта (1808), орден був скасований остаточно.
