Князівство Молдова
Після 1360-х область поступово ввійшла до складу князівства Молдавія, яке до 1392 році встановило контроль над фортецями Аккерман і Чилія, а його східною межею стала річка Дністер. Грунтуючись на назві регіону, деякі автори вважають, що у другій половині XIV століття південна частина регіону перебувала під владою Валахії (правляча династія Валахії в цей період називалася Басараб). У XV столітті весь регіон був частиною Молдавського князівства. Стефан Великий правил з 1457 з 1504 рік, майже 50 років, протягом яких він виграв 32 бою, захищаючи свою країну практично від всіх своїх сусідів (в основному від османів і татар, але також від угорців і поляків). В цей період після кожної перемоги він зводив монастир або церква поруч із полем битви в честь християнства. Багато з цих полів битв і церков, а також старих фортець розташовані в Бессарабії (в основному уздовж Дністра).
У 1484 році турки вторглися і захопили Чилию і Четатея Албе (Аккерман по-турецьки) і анексували берегову лінію південної частини Бессарабії, яка потім була розділена на два санджаку (району) Османської імперії. У 1538 році османи анексували більше бессарабських земель на півдні аж до Тигины, в той час як центральна і північна частина регіону залишалися у володінні князівства Молдавія (яке стало васалом Османської імперії). З 1711 по 1812 рік Російська імперія окупувала регіон п’ять разів під час своїх воєн проти Османської та Австрійської імперій.
