Повстання на Сенатській площі
В квартирі князя Оболенського декабристи обговорювали «Конституцію» М. Муравйова та проводили наради. У 1825 році Євген Петрович з знаходилися у нього вдома членів суспільства затвердив московської Управи, головою якої призначив В. Пущина. За словами Оболенського, в той час у нього виникали сумніви, чи правильно він надходить, має право робити переворот і нав’язувати свій спосіб державного устрою всім громадянам країни.
Однак 14.12.1985 р. декабристський повстання на Сенатській площі все ж таки відбулося, і князь Євген Петрович не тільки в ньому участь, а й командував військами замість С. Трубецького, який не з’явився. Коли перед солдатами верхи на коні з’явився військовий генерал-губернатор Санкт-Петербурга М. Милорадович, декабрист Оболенський попросив його від’їхати. Граф не звертав на це уваги, і Євген Петрович поранив його в бік багнетом. В цей же час в Милорадовича з пістолета вистрілив Каховський. Пораненого генерал-губернатора забрали в казарму, але в той же день він помер.
Через деякий час повстанців оточили урядові війська, за чисельністю в четверо перевершують декабристів. До ночі повстання було придушене. Змовників заарештували і привезли в Зимовий палац. 17 грудня Оболенського закували в ручні кайдани, і в них він перебував до 01.02.1826 р.
