Спроби №2 і №3
Сергій Оболенський після розриву з першою дружиною моментально влаштував своє життя, одружившись у тому ж 1924 році на Аве Еліс Мюріель Астор. Дівчина була дочкою мільйонера Джона Джейкоба Астора IV. Від цього браку з’явилося двоє дітей – Іван (живий до цих пір) і Сільвія.
Однак це не врятувало настільки вигідний у фінансовому відношенні союз від розлучення в 1932 році. Але колишній князь продовжив роботу на компанію свого екс-тестя: нічого особистого – просто бізнес.
У 1958 році князь зайняв пост віце-голови ради Hilton Hotels Corporation.
Існує безліч фото князя Оболенського, які свідчать про різні сторони його життя. Зокрема, він був знайомий з Мерилін Монро та іншими зірками Голлівуду.
Наступна спроба влаштувати особисте щастя була зроблена Сергієм Оболенським в 1971 році у віці 80 років. Його обраницею стала Мерилін Фрейзер Уолл. Вона пережила свого чоловіка і померла в 2007 році. Князь помер в кінці вересня 1978 року у фешенебельному передмісті штату Мічиган Гросс-Пойнт.
