Особисте життя: перший шлюб
Проте до цього моменту в його долі сталося важлива подія – одруження в 1916 році на дочці Олександра II і княжни Катерини Михайлівни Довгорукою (світлої княгині Юр’ївської) Катерині Олександрівні Юр’ївської.
Це був фантастичний роман, розпочатий в Криму в 1916 році, куди Катерина Юр’ївська (в заміжжі Барятинская) приїхала з дітьми після початку війни. Її нещаслива життя з чоловіком закінчилася його смертю в 1910 році від серцевого нападу, після чого вдова спочатку проживала з дітьми в Баварії, а потім повернулася в Росію.
Знайомство з Сергієм Оболенським закінчилося одруженням (наречена була старше нареченого на 12 років). Потім почалася революція, і в 1918 році подружжя за чужими документами виїхали спочатку до Києва, звідти до Відня, а потім – в Англії. Величезне стан Оболенських та Барятинских було втрачено, тому подружжя заробляло як могли. Катерина Олександрівна співала на концертах, оскільки в свій час брала уроки вокалу. Втім, життя в еміграції загострила особистісні протиріччя подружжя, і в 1924 році послідував розлучення.
