Алкани: галогенирование. Реакція заміщення одного або більше атомів водню в молекулі алкана на галоген

Стадії галогенирования

Всі алкани проходять три стадії галогенирования:

  • Зародження ланцюга або ініціювання. Під впливом сонячного світла, нагрівання або ультрафіолетового випромінювання молекула хлору Cl2 розпадається на два вільних радикала. У кожного один неспарений електрон на зовнішньому шарі.
  • Розвиток або зростання ланцюга. Радикали взаємодіють з молекулами метану.
  • Обрив ланцюга – заключна частина галогенирования алканів. Всі радикали починають з’єднуватися один з одним і в результаті повністю зникають.
  • Бромирование алканів

    При галогенировании вищих алканів, що йдуть після етану, складність представляє утворення ізомерів. З одного речовини під дією сонячного світла можуть утворитися різні ізомери. Відбувається це в результаті реакції заміщення. Це доказ того, що при галогенировании вільним радикалом може бути заміщений будь атом Н у алкане. Складний алкан розпадається на дві речовини, процентний вміст яких може сильно варіюватися в залежності від умов реакції.

    Бромирование пропану (2-бромпропан). При реакції галогенирования пропану молекулою Br2 під впливом високих температур і сонячного світла виходять 1-бромпропан – 3 % і 2-бромпропан – 97 %.

    Бромирование бутану. При бромировании бутану під дією освітлення і високих температур виходить 2 % 1-бромбутана і 98 % 2-бромбутана.