Портрет Аньоло Доні, що зберігається в галереї Пітті, Флоренція
Ця робота Рафаелю була замовлена парної (разом із зображенням дружини, Маддалена Доні) і була виконана в 1506 році. Захоплений творчістю Рафаеля Вазарі, говорячи про картину, розповідає більше про історію її створення, ніж про саму роботу, вважаючи її «прохідний» у творчості майстра.
На портреті зображений молодий, багато вдягнутий чоловік, з напружено-настороженим і в той же час гордим поглядом, у якому можна вгадати і лукавство, і дивну беззахисність одночасно. Він явно хоче встати і піти, судячи з погляду, а поза говорить про повної розслабленості і врівноваженості. Ця подвійність була і в самому житті Аньоло Доні: будучи великим торгівцем вовною, він дуже багато витрачав на придбання предметів мистецтва. Замовлення подвійного портрета у знаменитого Рафаеля явно обійшлася йому недешево і було зроблено тільки заради дружини.
На картині Аньоло зображений у модному, добре пошитому багатому костюмі (білизна з явно дорогий і тонкої тканини) і м’якою шапочці в тон, грубуваті руки підкреслено прикрашені перснями.
