Початок служби в Росії
У 1769 році Осип Михайлович Дерібас познайомився з графом А.с Орловим, який командував Архипелагской експедицією російського Балтійського флоту у водах Середземного моря. Граф Орлов, який займався вирішенням питань щодо укомплектування та постачання російських екіпажів у Ліворно, запропонував Дерібасу вступити на службу Російській імперії.
Останній дав свою згоду і став флотським волонтером. Передбачається, що саме в цей період Осип і додав до свого віку кілька років, із-за чого в даний час і ведуться палкі суперечки про дату його народження. Слід зазначити, що всього через рік він брав участь у знаменитому Чисменській битві на Середземному морі. Дерибас був членом команди на одному з брандерів, за допомогою яких був спалений турецький флот.
Розвиток кар’єри
Після славної перемоги граф Орлов дав Осипу різні доручення, які сприяли встановленню взаємовідносин з Неаполітанським королівством. В 1771 році він отримав звання майора і в цьому ж році вперше відвідав Санкт-Петербург з дорученням від графа Олексія Орлова.
Через деякий час він повернувся в Ліворно, проте, вже з дорученням для самого графа від російської імператриці Катерини Великої. Вона веліла графу Орлову повернути з Лейпцига десятирічного А. Бобринського – її позашлюбного сина. Граф, у свою чергу, довірив цю справу Осипу Михайловичу Дерібасу.
Він привіз хлопчика спочатку в Ліворно, а в 1774 році доставив його в Санкт-Петербург. За цей період часу Дерибас подружився з А. Бобринським і надалі підтримував з ним добрі стосунки. Як стверджують дослідники, цей факт однозначно зіграв одну з головних ролей у кар’єрі Осипа Михайловича.
