Гомологи оцтової кислоти. Гомологічний ряд карбонових кислот

Оцтова кислота стоїть у ряду граничних карбонових кислот. Відповідно, гомологами оцтової кислоти можуть бути інші насичені карбонові кислоти. Їх загальна властивість – наявність карбоксильної групи, яка як раз і визначає їх як органічні кислоти.

Поняття гомології в хімії

В органічній хімії властивості того чи іншого з’єднання, як правило, визначені однією або декількома функціональними групами, що містяться в ньому. Так, наприклад, властивості спиртів обумовлені наявністю гідроксильної групи -OH, альдегідів і кетонів – карбонільної групи -CO. Функціональні групи приєднані до вуглецевого скелету молекули. А оскільки вуглець має здатність (на якій базується вся органічна хімія) утворювати довгі стійкі ланцюжки з пов’язаних атомів, одна і та ж група може приєднуватися до молекул різної величини і утворювати сполуки, близькі за хімічним властивостям, але з-за різниці в розмірах і кількості атомів вуглецю неоднакові в іншому. Сукупність сполук, що відрізняються один від одного на деяку кількість груп -CH2- , називається гомологічним рядом, сама група -CH2- – гомологічною різницею, а з’єднання в ряду – гомологами. Найпростіший приклад гомологічного ряду – ряд насичених вуглеводнів (алканів).

За допомогою елементарної арифметики неважко переконатися, що будь-які два з даних сполук відрізняються один від одного на nCH2 груп.

Важливо також звернути увагу на перший, тобто найпростіший член гомологічного ряду. У випадку з алканами це метан: він містить тільки один атом вуглецю і володіє всіма основними властивостями алканів. Проте іноді тільки одного вуглецю недостатньо. Наприклад, в ряду алкенів найпростіше з’єднання – этен (який має за аналогією з етаном два вуглецю), для створення характерною для алкенів подвійний зв’язку вуглець-вуглець необхідно мінімум два атома C.

Гомологічний ряд насичених карбонових кислот

Этановая (побутова назва – оцтова) кислота належить до класу граничних карбонових кислот. Її властивості визначаються функціональною групою -COOH, носить також назву карбоксильної.

Молекулярна формула оцтової кислоти -ch 3 cooh, або C2H4O2. Можна додавати до неї нові шматочки -CH2-, щоб отримати більш великі молекули: гомологи оцтової кислоти з вуглецевим ланцюгом довжиною три, чотири, десять і навіть тридцять атомів. Проте в даному випадку можна і “відняти” одне гомологическое ланка від оцтової кислоти: тоді ми отримаємо метанову, або оцтову кислоту HCOOH. Незважаючи на те, що єдиний вуглець належить функціональної групи, мурашина кислота також відноситься до класу карбонових кислот і є простим з’єднанням їх гомологічного ряду.

Зміна властивостей в гомологическом ряду

Найближчими гомологами оцтової кислоти є метанова кислота HCOOH і кислота пропановий (або пропіонова) C2H5COOH. Всі три з’єднання – рідини в звичайних умовах, метанова і этановая летучі кислоти, з різким запахом. Граничні карбонові кислоти з довжиною вуглецевого ланцюга від 4 до 24 атомів – так звані насичені жирні кислоти, виділені з природних олій і жирів. Зустрічаються і більш великі кислоти – вони, як правило, входять до складу восків або жирів тваринного походження. Вищі карбонові кислоти – тверді речовини.