“Реал Мадрид”
Вудгейт підписав угоду з “Реалом” в серпні 2004. Він не виступав за “Реал Мадрид” у своєму першому сезоні в Іспанії і в кінцевому підсумку відіграв першу гру тільки 22 вересня 2005 року проти “Атлетика” з міста Більбао. Гра для нього не вдалася, так як він забив гол у власні ворота, а потім був відправлений на лавку за другу жовту картку.
“Мідлсбро”
У серпні 2006 року Джонатан Вудгейт підписав однорічну угоду в рідному клубі Мідлсбро. Він дебютував у стартовому складі проти лондонського “Арсеналу” 9 вересня.
“Тоттенхем Хотспур”
20 січня 2008 року Вудгейт перейшов у стан “Тоттенхем Хотспур”, відкинувши пропозицію повторно підписати угоду з “Ньюкаслом”. Він дебютував в “Тоттенхемі” у грі з “Евертоном” кілька днів тому відзначився забитим голом 24 січня 2008 року. Вудгейт забув свій дебютний гол у лізі за “Тоттенхем” 19 березня 2008 року проти “пенсіонерів”. Тоді матч закінчився з рахунком 4:4.
