Ацетиленид міді(I): отримання і властивості

Використання

Реакція утворення ацетиленида міді(I) може бути якісної для виявлення термінальних (з потрійним зв’язком на кінці) алкіной. Індикатором є випадання нерозчинної червоно-коричневого осаду ацетиленида.

На крупнотоннажном виробництві – наприклад, в нафтохімії – ацетиленид міді(I) не використовується, оскільки вибухонебезпечний і нестійкий у воді. Проте з ним пов’язані кілька специфічних реакцій у так званому тонкому синтезі.

Ацетиленид міді(I) також може використовуватися в якості нуклеофільного реагенту в органічному синтезі. Зокрема, важливу роль він відіграє у процесі синтезу полиинов – сполук з кількома чергуються потрійними і одинарними зв’язками. Ацетилениды міді(I) у спиртовому розчині окислюються киснем повітря, конденсуючись з утворенням діінов. Це реакція Глазера – Еллінгтона, відкрита в 1870 році і пізніше вдосконалена. Мідь(I) тут відіграє роль каталізатора, так як сама в процесі не витрачається.

Пізніше замість кисню в якості окислювача був запропонований гексацианоферрат(III) калію.

Еллінгтон удосконалив метод отримання полиинов. Замість спочатку вводившихся в розчин алкіной і солей міді(I), наприклад хлориду він запропонував брати ацетат міді(II), який окислял б алкин в середовищі вже іншого органічного розчинника – піридину – при температурі 60-70 °С.

Така модифікація дозволила отримувати з діінов набагато більш великі і стійкі молекули – макроциклы.