Ранні роки
Дитячі роки Михайла Осокіна пройшли у Волгограді, де він вчився в школі з поглибленим вивченням англійської мови. Він рано почав цікавитися політикою: читав газету комуністичної партії Великобританії Morning Star і слухав передачі забороненого “Радіо Свобода”. Після закінчення середньої школи Осокін вступив на історичний факультет МДУ.
Проте з другого курсу він був вигнаний за участь в акції протесту: під час збирання картоплі група студентів обурилася поганими побутовими умовами. Активістів виключили з комсомолу, що означало тоді автоматичне відрахування з університету. У цей же рік Осокіна закликали в армію, служив Михайло у військах протиповітряної оборони, командиром відділення, був механіком транспортних літаків.
Після демобілізації він поновився в університеті, який закінчив у 1975 році. Потім продовжив освіту на заочній формі в аспірантурі МДУ, в 1983 році захистив кандидатську дисертацію з історії Близького Сходу
