Починання в живопису
У тому ж році, після закриття університету, Кисельов відвідує Імператорську академію мистецтв у якості вольноприходящего слухача. Через рік молодий чоловік був зарахований до академії студентом і вчився в класі відомого пейзажиста С. М. Воробйова. В період навчання Кисельов за одну з своїх робіт удостоївся великої срібної медалі від академії та схвалення публіки за інше, що став згодом знаменитим твір «Вид околиць Москви», яке представив на академічній виставці.
1865 рік став завершальним в академічній освіті молодого живописця, і дипломований художник третього ступеня Кисельов Олександр Олександрович вирішив покинути Санкт-Петербург.
Малоросійський період
Він переїхав до Харкова і зняв удвох з товаришем житло на міській околиці. Спочатку Кисельов проводив час за етюдами і в заняттях іконописом, підробляючи уроками малювання. Коли художник одружився на дочці професора харківського і в сім’ї з’явилися діти, Олександр Олександрович влаштувався в місцевий Земельний банк. Там, на посаді секретаря він прослужив майже 10 років. Стабільний заробіток дозволяв забезпечувати сімейство і займатися живописом. У той період написані його пейзажі колоритної української природи, серед яких найвідоміші: «Дворик в Малоросії», «Поблизу Харкова», «Святогорський монастир», «Парк восени». Пейзажі зображувалися з академічним канонам і нагадували полотна його вчителя Воробйова: три плану перспективи і кулисное побудова композиції.
