Комедійна кар’єра
Гарольд Раміс продовжував писати сам або спільно з іншими авторами комедійні сценарії, в тому числі:
- «Знову в школу» (1986) з Родні Дэнджерфилдом в головній ролі;
- «Клуб «Рай»» (1986) з Робіном Вільямсом у головній ролі;
- «Озброєний і небезпечний» (1986), де грали Джон Кенді і Юджин Леві.
Крім фільму «Назад до школи», який мав певний комерційний успіх, інші стрічки фактично були розчаруванням з точки зору касових зборів.
Подорослішавши як письменник і режисер, Раміс створив більш витончену комедію «День бабака», випущену в 1993 році. У фільмі знявся Білл Мюррей в ролі репортера, відправленого в Панксатоні, штат Пенсільванія, для освітлення міського свята. Головний герой змушений переживати цей день знову і знову разом з продюсером (у виконанні Енді Макдауелла) і оператором (Кріс Елліотт). Хоча фільм дуже цікавий, він також представляє інтригуючу драматичну трансформацію персонажа Мюррея.
В якості режисера Гарольд Раміс в кінці 1990-х займався великою кількістю комедій з різним ступенем успіху. І «Стюарт рятує свою сім’ю» (1995), і «Множина» (1996) були комерційними невдачами, але він продовжував працювати і в співавторстві написав сценарій для «Аналізуй це» (1999), комедії про гангстера (Роберт Де Ніро) і його психіатра (Біллі Крістал). Пізніше він був режисером і співавтором сценарію продовження фільму 2002 року «Аналізуй те».