На Кавказі
У тому ж році поручик попрямував у відрядження на Кавказ. Тут, якщо описувати коротко, Дмитро Олексійович Мілютін брав участь у збройних зіткненнях з Шамілем і його військами. Вони закінчилися перемогою російських військ після 76-денної облоги скелі Ахульго. Це була резиденція Шаміля, який згодом втік.
В цей час Дмитро Мілютін був поранений і нагороджений орденом Святого Станіслава 3 ступеня, а також орденом Святого Володимира 4 ступеня. Він був проведений в капітани. Дмитро перебував у Кавказькому окрузі аж до 1844 року, брав участь у безлічі збройних конфліктів.
В академії
З 1845 року він став вести професорську діяльність в Імператорської військової академії. Перебуваючи в Кавказькому окрузі, він продовжував писати. У той період Мілютін видав «Повчання до заняття, обороні та атаці лісів, будівель, сіл та інших місцевих предметів». Крім того, він продовжив наукові праці військового історика Михайлівського-Данилевського, який помер, не встигнувши завершити. Зайнятися продовженням Дмитру Милютину доручив безпосередньо імператор.
Він був обраний членом-кореспондентом Академії наук. У 1854 році він познайомився з Н. Р. Чернишевським в Петергофі. До того моменту біографія Дмитра Олексійовича Мілютіна виявилася тісно пов’язаної з постом з особливих доручень при військовому міністрі Сухозанете. Між ними були досить напружені відносини.
