Изофталевая кислота знаходить широке застосування при виробництві лакофарбових матеріалів. ЛКМ з її змістом володіють високими технічними характеристиками. Основний спосіб одержання цієї речовини в хімічній промисловості – окислення м-ксилолу в присутності каталізаторів.
Опис
Изофталевая кислота – це органічна сполука, яка належить до класу карбонових кислот. Вона мають у своєму складі 2 карбоксильні групи —COOH, тобто є дикарбоновой кислотою. Інша назва цієї речовини – 1,3-бензолдикарбоновая кислота. Її солі та ефіри називаються изофталатами.
За зовнішнім виглядом вона представляє собою твердий, тугоплавкий білий порошок.
Емпірична формула изофталевой кислоти: C8H6O4. Структурна формула цього з’єднання показана на малюнку нижче.
Властивості
Основними властивостями цієї речовини є наступні:
- молекулярний вага – 166,14;
- температура плавлення – 345-348 °C;
- насипна щільність – 0,8 г/мл;
- температура спалаху аерозолю – 700 °С;
- розчинність: у воді та водних розчинах лугів – хороша, в холодній CH₃COOH, метанолі, пропаноле і нижчих спиртах – погана.
Изофталевая кислота при контакті дратує шкіру людини, тому при роботі з нею необхідно дотримуватися заходів безпеки.
Взаємодія з іншими сполуками:
- при реагуванні з лугами утворює солі;
- при нагріванні зі спиртами виходять ефіри;
- в реакції з тіонілхлоридом, дихлорангидридом вугільної кислоти і ацетилхлоридом при нагріванні до 130 оС изофталевая кислота перетворюється в изофталоилхлорид;
- в оцтовій кислоті при кімнатній температурі вона відновлюється воднем С6Н10(СООН)2 (цис-гексагидроизофталевой кислоті);
- нитруется азотною кислотою при температурі 30 °С (виходять 4 і 5-нітропохідні) і сульфируется димить сірчаної кислотою при 200 °С.
Отримання изофталевой кислоти
Синтез цього з’єднання в хімічній промисловості здійснюється кількома способами:
- У окислювальної реакції метаксилола повітрям з участю оцтової кислоти. Процес відбувається при температурі 100-150 °С і при тиску 14-27 атмосфер. В якості каталізаторів використовують солі кобальту та ацетальдегід.
- При окисленні мета-ксилолу або м-толуиловой кислоти, з нагріванням до 200 °С, при тиску 40 атм. і в присутності концентрованої азотної кислоти.
- У окислювальної реакції C12H18 (1,3-диизопропилбензол) з повітрям. Температура реакції 120-220°С, каталізатори – солі кобальту і марганцю.
- В процесі відщеплення карбоксильної групи тримеллитовой кислоти у водному розчині гідроксилу натрію. Температура реакції – 250 °С.
Отриманий продукт очищають за допомогою кристалізації з оцтової кислоти або з водного розчину етанолу (в лабораторних умовах). Так як виробництво C8H6O4 відбувається в корозійних середовищах, то промислове обладнання виготовляють з хімічно стійкого матеріалу – титану.
Застосування
Изофталевая кислота використовується в основному для виготовлення лакофарбових покриттів (поліуретанових, порошкових, алкідних), а також поліефірних смол. Іншими областями застосування є виробництво таких матеріалів, як:
- термопластичні полімери;
- гелькоут – гелевидні декоративно-захисні покриття;
- поліефірні смоли на водній основі;
- поліефіри для стеклоармированных пластиків;
- меламінові емалі гарячого сушіння;
- виробництво пластикових пляшок і гум (як сомономера).
Лакофарбові покриття з изофталевой кислотою відрізняються високими експлуатаційними якостями:
- хороша стійкість до дії атмосферних чинників;
- твердість;
- стійкість до підвищених температур, високий межа термічної деформації;
- корозійна і хімічна стійкість;
- стійкість до утворення плям.
Емалі застосовуються в наступних галузях промисловості:
- автомобілебудування;
- поліграфія;
- будматеріали;
- виробництво меблів;
- виготовлення садової техніки;
- виробництво торгових автоматів та інших.
