Останні роки в рестлінгу
У травні 1996 року Дизель і Рамон пішли з WWE в WCW.
У кар’єрі Шона було тільки кілька серйозних випадків ворожнечі на рингу, які мали таке ж значення, як та, що була між Майклзом і Бретом Хитманом Хартом. Все це завершилося інцидентом, відомим як «Монреальська викрутка».
Харт повинен був втратити титул чемпіона світу в суперважкій вазі, поступившись його Майклзу, але він не хотів робити це в серії Survivor 1997 року в своєму рідному місті Монреалі. Незважаючи на це, Макмехон вирішив, що у титулу буде новий власник, але не сказав про це Харту. Після матчу здивований і розлючений Харт плюнув на МакМэхона і покинув WWE.
У сутичці з Трунарем Шон Майклз отримав серйозні травми спини у 1998 році на Royal Rumble. Ці травми в кінцевому підсумку змусили його вперше піти у відставку в ніч після WrestleMania XVI. З листопада 1998 року по червень 2000 року він працював комісаром WWF.
Він повернувся на WWE в червні 2002 року. У наступні вісім років він виступав разом з Куртом Энглом, Triple H, Крісом Джеріко, Джоном Сіною і Еджем. Фінальний матч його кар’єри, Трунар проти Шона Майклза, відбувся на WrestleMania XXVI в 2010 році.
