Окис пропілену: формула, властивості, застосування і виробництво

Окис пропілену – це один з продуктів органічного синтезу. Обсяги споживання даного з’єднання постійно зростають, так як воно є сировиною для одержання цінних хімічних продуктів. Існує кілька технологій для промислового синтезу цієї речовини.

Загальні відомості

Окис пропілену, або пропиленоксид, при нормальних умовах являє собою прозору рідину, що має характерний ефірний запах. Для нього характерні реакції приєднання, що пов’язано з легкістю розмикання тричленого епоксидного кільця в його структурі. Завдяки цій властивості дане з’єднання реагує з багатьма речовинами і є одним з найважливіших продуктів, який в подальшому використовується для отримання багатьох інших матеріалів.

Емпірична формула окису пропілену має вигляд C3H6O. Синонімами назви цього з’єднання є метилоксиран; 1,2 – пропиленоксид; 1,2 – эпоксипропан.

Фізичні властивості

Основними фізичними характеристиками даної речовини є:

  • щільність (при нормальних умовах) – 859 кг/м3;
  • температура кипіння – 34,5 °С;
  • теплоємність – 1,97 Дж/(кг∙К);
  • показник заломлення – 1,366;
  • динамічна в’язкість (при 25 °С) – 0,28;
  • нижня концентраційна межа займання – 2-21% (за об’ємом).

Токсичність

Речовина відноситься до другого класу небезпеки, ГДК у воді – 0,01 мг/л При контакті з окису пропілену можуть виникнути наступні розлади:

  • подразнення шкіри і слизових;
  • погіршення координації рухів;
  • порушення кровообігу;
  • пригнічення ЦНС;
  • опік рогівки ока;
  • заціпеніння;
  • кома.

Дане з’єднання має також канцерогенною, мутагенною та цитотоксичным дією.

Хімічні властивості

До хімічних властивостей окису пропілену відносяться:

  • розчинність – хороша у більшості органічних розчинників і у воді;
  • при реагуванні з водою відбувається утворення пропіленгліколю;
  • у реакціях із спиртами і фенолами виходять ефіри гліколів;
  • взаємодія з кислотами, що містять карбоксильні групи, дає складні ефіри (у присутності лужних металів);
  • полімеризація з участю каталізаторів (лугів, спиртів, фенолів та інших) призводить до утворення полипропиленоксида з високою молекулярною масою.

У хімічній промисловості найбільше значення мають сополімери з етиленоксидом і пропіленгліколем. Пропілен отримують в результаті гідратації окису пропілену при нагріванні до 200 °С, надлишковому тиску 16 атмосфер і в присутності лугу. Кінцевий продукт містить близько 20% поліпропіленгліколю.

Застосування

Окис пропілену застосовують у наступних цілях:

  • синтез компонентів для поліефірних смол, каучукоподобных полімерів поліуретану, який широко використовується в будівництві, у виробництві автомобільних деталей, меблів, спортивних виробів, покриттів, утеплювачів, у взуттєвій промисловості;
  • виготовлення пропиленгликольэфирных розчинників, мастил і гальмівних рідин, інсектицидів;
  • стерилізація медичної техніки, упакованих продовольчих товарів;
  • виробництво миючих засобів, емульгаторів і деемульгаторами для технічних потреб.

Виробництво

У промислових масштабах отримання окису пропілену здійснюється кількома способами:

  • Гипохлорированием в розчині хлорнуватистої кислоти з наступним омылением пропиленхлоргидрина і виділенням кінцевого продукту (дегидрохлорирования). Недоліком способу є дороге сировину (хлор і гашене вапно), а також утворення великого обсягу хлориду кальцію в розчиненому вигляді.
  • Эпоксидированием пропілену гидропероксидом кумолу. Для цієї технології характерна висока ступінь виходу продукту (до 99%).
  • Одночасним синтезом стиролу і пропиленоксида. Дана методика освоєна в нафтохімічній компанії «Нижнекамскнефтехим». Сировиною є етилбензол. Його окислюють киснем при температурі 130 °С, після чого отримують гідропероксид, який реагує з пропиленом. Потім проводять дегідратацію метилфенилкарбинола в присутності двоокису титану.
  • Пероксидним способом. Проводиться окиснення пропілену органічними гидропероксидами (метилпропана і етилбензолу або пероксидомтрет-бутилу). Процес йде при температурі 100 °С і тиску 20-30 атмосфер, а також у присутності каталізатора – оксиду молібдену.

НРРО-процес

З 2000-х у виробництві окису пропілену початку також застосовуватися нова технологія на основі пероксиду водню (HPPO-процес). В її основі лежить пряме окиснення пропілену з допомогою H2O2. Багато вчені і раніше робили спроби отримати даний продукт таким способом для спрощення процесу, зниження виробничих витрат та зменшення кількості побічних продуктів, але запропоновані способи були нерентабельні і небезпечні.

Эпоксидирование пропілену проводиться в реакторі, де в якості розчинника використовується пероксид метанолу з метиловим спиртом. В якості вихідного матеріалу застосовують полімерні або хімічні сорти пропілену. Реакція проходить в нерухомому каталізаторі при помірній температурі і підвищеному тиску.

Достоїнствами HPPO-процесу є наступні:

  • невелика кількість побічних продуктів;
  • відсутність хлору, який є небезпечним і токсичним реагентом;
  • тривалий термін служби каталізатора;
  • висока ступінь конверсії (переведення пероксиду в готовий продукт) і селективності хімічної реакції;
  • подача очищеної розчинника в повторний цикл.

Російські виробники

У Росії окис пропілену провадиться лише на двох підприємствах:

  • ВАТ «Нижнекамскнефтехим» (знаходиться в Татарстані). Тут освоєно 2 технології – спільний синтез С8Н8 і C3H6O, а також хлоргидринный спосіб (змішування пропілену з хлором, отримання проміжного пропиленхлоргидрина і обробка його вапняним молоком).
  • «Хімпром» (місто Кемерово).

За що виробляється обсягом 99% речовини отримують на першому підприємстві.