Речовина CS: історія створення, хімічні властивості та застосування

Хімічна речовина CS (інші назви – хлорбензальмалонодинитрил, Про – хлорбензилиден малононитрил) є одним з видів ирритантов – з’єднань сльозоточивої дії. Його застосовували (а в деяких країнах використовують і досі) у військових цілях, для боротьби з громадськими заворушеннями, розгону демонстрантів, а також у засобах самооборони – газові балончики, патрони до газових пістолетів. Викликане ним відчуття сильного печіння в очах створює таке роздратування, що людина втрачає орієнтацію в просторі і здатність до опору.

Історія створення

Речовина CS вперше було отримано в 1928 році в Миддлбери-коледжі в Вермонті (Англія). Його синтезували двоє американських учених-хіміків Б. Корсон і Р. Стоун. Вони займалися систематичним вивченням реакцій альдегідів і кетонів з динитрилом малонової кислоти. В результаті було отримано кілька нових сполук, серед яких було і хлорбензальмалонодинитрил. Назва речовини CS походить від перших літер прізвищ його першовідкривачів (Corson і Stoughton). Вже тоді були помічені його психофізіологічні властивості. У своєму звіті на 13 сторінках вчені зафіксували, що воно викликає сильне сльозотеча та чхання.

У той час це з’єднання не привернула до себе великої уваги. Проте в кінці 50-х роках XX ст. ним зацікавилися фахівці Міністерства оборони Великобританії, які в той час активно займалися пошуком ефективного хімічної зброї. Незабаром воно було випробувано на практиці спочатку на тваринах, потім на добровольцях англійської армії, а після цього – під час проведення бойових дій в деяких країнах. На хімічному заводі в Нэнскъюке був налагоджений його промисловий синтез, а в 1954 р. отруйна речовина CS було прийнято на озброєння поліцією і національною гвардією США.

Хімічні властивості

Хлорбензальмалонодинитрил – хімічно стійке з’єднання. Для нього характерні наступні особливості:

  • у більшості реакцій задіяна этиленовая зв’язок, яка здатна приєднувати нуклеофилы з розривом зв’язку С=С;

  • погана розчинність у воді і водно-спиртових розчинах;

  • гідроліз прискорюється в присутності лугів і сповільнюється кислотами;

  • при нагріванні розчинність стає вище і досягає 99% при температурі 40 °С протягом 4 годин;

  • в реакціях з окисниками відбувається втрата подразнюючих властивостей;
  • при сольвеолизе водою спостерігається розкладання на Про-хлорбензальдегид і малонодинитрил.
Дивіться також:  Швачка - це майстриня нижньої білизни

Структурна формула речовини CS показана на малюнку нижче. У хімічній промисловості його отримують в результаті реакції Кневенагеля (при конденсації альдегідів та кетонів в присутності підстав) – процесу, зворотного гідролізу.

Фізичні властивості

Хлорбензальмалонодинитрил володіє наступними фізичними властивостями:

  • щільність – 1040 кг/м3;
  • відносна щільність пари по повітрю – 6,5;
  • термічна стійкість – до 300 °С;
  • температура початку кипіння – 315°С;
  • температура плавлення – 95° С;

Зовні з’єднання виглядає як тверда, безбарвна речовина з перцевим запахом. Його дезактивація проводиться за допомогою кип’ятіння у водно-спиртових лужних розчинах.

Вплив на організм людини

Хлорбензальмалонодинитрил у вигляді аерозолю може викликати такі негативні явища:

  • сильне сльозотеча;
  • відчуття печіння в носоглотці;
  • біль за грудиною;
  • кон’юнктивіт;
  • сухість, подразнення шкіри;
  • носова кровотеча.

Хоча речовина CS не відноситься до смертельно небезпечним, воно може викликати пошкодження легенів, печінки і серця при концентрації від 0,27 мг/л і вище, особливо в замкнутих просторах і при тривалому впливі. Досліди на тваринах показали також, що воно володіє тератогенним ефектом. Небезпечною концентрацією в повітрі є 0,002 мг/л. Токсична дія виявляється протягом декількох секунд, а проходить через 15-30 хвилин. Почервоніння шкіри може зберігатися протягом декількох годин.

Застосування

У 1962 р. зі США почалася поставка подразнюючої речовини CS в Південний В’єтнам. Через 2 роки дане з’єднання, було застосовано у боротьбі з партизанським рухом під час громадянської війни. З цього моменту воно почало широко використовуватися американськими військами. За деякими даними, загальна кількість витраченого хлорбензальмалонодинитрила за роки в’єтнамської війни становить більш 6 000 тонн.

Після успішного застосування у військових цілях його почали використовувати в поліції при наведенні громадського порядку. Однак, коли були виявлені його тератогенні властивості, воно було знято з озброєння у європейських країнах. Згідно Конвенції 1993 р. про хімічну зброю це з’єднання заборонено застосовувати у військових цілях, але в ряді країн (Бахрейн, Непал, Південна Корея, Єгипет) воно все ще в ходу.

Дивіться також:  Present Perfect Passive: правила і приклади

Існують більш безпечні ирританты, за своєю дією схожі з речовиною CS. Морфолид пеларгоновой кислоти у вигляді аерозолю також дратує органи зору та дихання, але ці симптоми проходять швидше (за 10-15 хвилин на свіжому повітрі) і не вимагають лікування. Даний хімікат володіє набагато меншою токсичністю.

Форми

Для отримання аерозолю хлорбензальмалонодинитрила застосовується кілька способів:

  • розчинення в органічних розчинниках;
  • розплавлення і розпорошення в рідкій формі;
  • використання силіконізоване порошку (для запобігання грудкування активної речовини);
  • введення в склад боєприпасів вибухової дії (артилерійські снаряди, хімічні бомби, авіаційні касети, ручні гранати), піротехнічних сумішей;
  • застосування в механічних генератори аерозолів і диспергатори.

Вплив на навколишнє середовище

Використання речовини CS в якості токсичного агента може призвести до викиду в атмосферу, де воно може перебувати в пароподібному стані, так і у вигляді суспензії. Розпад з’єднання в повітрі відбувається в результаті фотохімічної реакції з гідроксильними радикалами. Період напіврозпаду становить близько 110 годин.

У ґрунті дане з’єднання володіє низькою рухливістю. У воді і землі основним процесом, що призводить до розпаду CS, служить гідроліз, а не випаровування. На тварин дана речовина має більш слабкий вплив, ніж на людину.

Протиотруту

Специфічного антидоту не існує. При ураженні хлорбензальмалонодинитрилом рекомендуються наступні заходи:

  • вийти на свіже повітря (при наявності вітру необхідно знаходитися з навітряного боку);
  • широко відкрити очі;
  • зняти одяг;
  • промити очі чистою прохолодною водою, 1% водним розчином бікарбонату натрію або фізіологічним розчином (його можна приготувати самостійно, додавши 1 ч. л. кухонної солі на 1 л води);
  • прийняти душ (починаючи з миття голови).

При контакті з з’єднанням, а також з постраждалою людиною, необхідно використовувати засоби індивідуального захисту – окуляри, протигаз, гумові рукавички. Перед пранням брудної одягу рекомендується провітрити її на відкритому повітрі протягом доби.

Дивіться також:  Псевдовипадкове число: методи отримання, достоїнства і недоліки