Внук Ярослава, будівельник собору
Будівничим собору, головного храму монастиря, в 1120 р. був чернігівський князь Давид, онук Ярослава Мудрого. Храму було дано назву на честь перших з усіх російських святих – Гліба і Бориса. Історії відомо, що Гліб – друге ім’я правлячого в Чернігові князя Давида, якого за його благочестя оголосили святим. Після смерті князь був похований у Борисоглібському соборі.
За часів Речі Посполитої
У шістнадцятому столітті будівля собору стало власністю монахів-домініканців, які його відновили і влаштували тут католицький костел. У період Речі Посполитої в храмі була зведена дзвіниця та інші монастирські будівлі. У будівлі була розширена східна частина, на фасадах зведені колони і зроблені вікна.
Повернення православ’я
Під час національно-визвольної війни під проводом Богдана Хмельницького в храм було повернуто православ’я. В 1672-му тут був створений монастир, який служив в якості резиденції єпископів, в цей же час Борисоглібський собор у Чернігові став кафедральним. Проіснувавши трохи більше століття, за указом імператриці Катерини II монастир був закритий.