Ізомери Пентена: будова, застосування, загроза здоров’ю.

Пентен ізомери (також звані амиленом) – це вуглеводні з молекулярною формулою С5Н10, які мають подвійний зв’язок С=С. Таким чином, вони належать до групи алкенів. Існує п’ять конституціональних амиленов, з яких пентен-2-ізомер може бути у вигляді цис – або трансизомера. У вигляді суміші ізомерів амилены присутні у крекінг-газах і в природному газі. Іншим конституційним речовиною є циклопентен, який, однак, не є пентеном.

Структура

Зміна положення подвійного зв’язку в алкене призводить до іншого изомеру. Бутен та пентен існують як різні ізомери.

С5Н10 представлений молекулою пентен-1 (α-амилен), яка має структурну формулу:

Інші структурні ізомери пентена можуть бути змінені шляхом зміни місця подвійного зв’язку або способу, яким атоми вуглецю з’єднані один з одним.

Іншими ізомерами є цис-пентен-2 (цис-β-амилен) і транс-пентен-2 (транс-β-амилен), представлені структурною формулою:

2-метил-1-бутен можна отримати каталітичним або паровим крекінгом нафти з подальшим виділенням фракції С5, а також екстракцією холодної водної сірчаною кислотою. Використовується в якості розчинника в органічному синтезі. Він також використовується у виробництві пинаколона, підсилювачів смаку, спецій, пестицидів і третинного амилфенола. Представлений структурною формулою:

3-метил-1-бутен може бути отриманий реакцією крекінгу нафти. Також можливе отримання з 3-метил-1-бутанолу з застосуванням алюминийсодержащего оксиду. Використовується для отримання інших хімічних сполук, наприклад, линдерина А або полімерів. Представлений структурною формулою:

2-метил-2-бутен можна отримати дегідратацією з неопентанола. Використовують для одержання 3-бром-2,3-диметил-1,1-дициано-бутану в присутності 2,2′-азобис (2,4-диметил-4-метоксивалеронитрила) в якості каталізатора. Представлений структурною формулою:

Тут подвійні лінії між атомами вуглецю становлять подвійну ковалентную зв’язок, а одиночні лінії – поодинокі ковалентні зв’язки.

Зверніть увагу, що кожен атом вуглецю (C) має чотири зв’язку (валентність 4), і кожен атом водню (Н) має одну зв’язок (валентність 1). Валентність – це об’єднуюча сила атома.

Таблиця: функції тиску парів пентенов

Речовина

T (K)

A

B

C

пентен-1 (α-амилен)

285,98–303,87

3,91058

1014,294

-43,367

цис-пентен-2 (цис-β-амилен)

274,74–342,03

3,99984

1069,229

-42,393

транс-пентен-2 (транс-β-амилен)

274,18–341,36

4,03089

1084,165

-40,158

2-метилбутен-1 (γ-изоамилен)

274,30–335,82

3,98652

1047,811

-41,089

3-метилбутен-1 (α-изоамилен)

276,19–343,74

4,04727

1098,619

-39,889

і 2-метилбутен-2 (β-изоамилен)

273,37–324,29

3,95126

1013,575

-36,32

Ізомери пентена являють собою рідини з високим тиском парів, помірної розчинністю у воді і низькою молекулярною масою (70,13), що вказує на здатність абсорбції через легені і широко поширюватися в організмі.

З-за низької точки кипіння ізомерів, низької вартості і відносної безпеки вони використовуються на геотермічних електростанціях в якості робочого середовища.

Отримання

Ізомери пентена є компонентами кам’яновугільної смоли, сланцевого масла, крекінг-газів і крекінг-бензину і можуть бути отримані фракційною перегонкою. Піроліз каучуку утворює, серед іншого, 2-метил-1-бутен та 2-метил-2-бутен.

Пентены утворюються шляхом зневоднення (видалення води) з пентенолов – так званих амиловых спиртів. Таким чином, з сивушних масел отримують пентен (так званий фузелоламилен).

Використання

Ізомери пентена використовуються для синтезу амилфенолов, ізопрену і пентенолов, а також для полімеризації. Крім того, амилены додаються в якості стабілізаторів до хлороформу і дихлорметану для видалення фосгену, виділяється повітрям і світлом.

Згідно Банку даних про небезпечні речовини (HSDB 2002), 1-пентен в основному використовується в органічному синтезі як змішує агента для високооктанового моторного палива і пестицидних складах. 2-пентен використовується як інгібітор полімеризації в органічному синтезі. У високих концентраціях викликає дихальну і серцеву депресію у тварин, тоді як у людей може викликати збудження.

Вплив на здоров’я людини і тварин

Дослідження гострої токсичності на тваринах або людей з адекватними даними доза-відповідь недоступні для пентеновых ізомерів. Проведені дослідження демонструють вплив для змішування потоків нафтових дистилятів. Тим не менш дистилят являє собою суміш сполук, що робить неможливим диференціювати ефекти конкретних хімічних речовин. Єдиними даними про гострої токсичності для пентена є дані LC50, концентрації яких виявилися летальними для 50% зразків дослідження: 4-годинний (ч) LC50 у щурів – 175 000 мг/м3, і 2-х годин LC50 у мишей -180 000 мг/м3. Ці дози LC50 є відносно високими і вказують на те, що речовина володіє низькою гострої летальної токсичності.

Мінімальна база даних для оцінки не була дотримана, тому були використані процедури для даних з обмеженою токсичності. Були досліджені два методу: підхід з відношенням NOAEL (не спостерігається рівня несприятливого впливу)-до-LC50 і аналоговий підхід. Аналог визначається як хімічна сполука, яка структурно схоже з іншим з’єднанням, але трохи відрізняється за складом (як при заміні одного атома атомом іншого елемента або при наявності певної функціональної групи). Щоб використовувати такий підхід, повинні бути однозначні структурні і метаболічні зв’язку між хімічною речовиною LTD і хімічною речовиною з інформацією про токсичність.

Немає доступних досліджень, що описують потенційну хронічну токсичність будь-якого ізомеру пентена. Оскільки вони мають обмежені дані про LTD. Хронічний ESL для пентена був отриманий на основі аналогового хімічного підходу з використанням інформації про токсичність для ізомерів бутена, аналогічного підходу для розробки гострого ESL.